Первым "отцом" керченского моста следует считать... Гитлера. В 1943 году он приказал министру вооружений Альберту Шпееру приступить к его сооружению для передвижения автомобильного и железнодорожного транспорта.
Мост через Керченский пролив - построенный после освобождения советскими войсками Крыма в 1944 году в СССР весной - осенью 1944 железнодорожный мост из Крыма на Таманский полуостров из подготовленных германской армией материалов. Уже через три месяца после открытия опоры моста были разрушены льдом, и он был разобран. В настоящее время планируется сооружение нового моста на том же месте.
Начинаясь от Чушки километровой каменной дамбой, мост пересекал пролив и выходил на низменный берег Еникальского полуострова между мысом Опасное и посёлком Жуковка. 115 однотипных пролетов по 27,1 м, поворачивающееся на средней опоре 110-метровое пролетное строение двойного судоходного отверстия над фарватером крупных судов, эстакады у берега и дамба составили полную длину мостового перехода. Одновременно сооружались железнодорожные линии подходов к мосту: от станции Сенной на Кавказском берегу и от завода Войкова на Крымском берегу.
На конструкцию моста повлиял материал: для пролетных строений и свайных опор использовали трофейный металл, в спешке отступления оставленный гитлеровцами, которые собирались строить автомобильный мост.
Строительство моста закончили перед праздником 27-й годовщины Великой Октябрьской революции.
Зимой северо-восточным ветром из Азовского моря в пролив нагнало лед, который 18 февраля 1945 года разрушил 32 опоры, так как мост не имел ледорезов. К 20 февраля было повреждено 42 опоры. Сохранилось 73 опоры, эстакада и земляная дамба. За несколько дней до разрушения по мосту возвращался поезд советской делегации с Ялтинской конференции, закончившейся 11 февраля. Восстанавливать мост не стали. Остатки опор мешали судоходству многие годы. Еще в 1968 году продолжалась ликвидация в районе Керчь-Еникальского судоходного канала сохранившихся остатков опор.
Для замены разрушенного моста в 1953 году открыта Керченская паромная переправа, соединившая Крым и Краснодарский край (линия Порт Крым — Порт Кавказ). Работу переправы обеспечивали четыре железнодорожных парома: «Заполярный», «Северный», «Южный» и «Восточный». Первоначально эти паромы планировали использовать на строящейся железнодорожной переправе через Енисей в Игарке, но в 1953 году эта стройка была закрыта и паромы направили в Крым. Позднее в эксплуатацию были введены три автомобильных парома: «Керченский-1», «Керченский-2» и «Ейск».
После распада Советского Союза о возможности постройки моста через Керченский пролив заявлялось неоднократно как российскими, так и украинскими политиками. В обеих странах предпринимались попытки создания технико-экономического обоснования проекта, в том числе с российской стороны — Министерством транспорта. По словам сенатора от Краснодарского края Александра Починка, до кризиса стоимость строительства моста оценивалась в $480 млн. О заинтересованности в реализации этого проекта заявил президент Украины Виктор Янукович 18 марта 2010 года во время своего визита в Симферополь.
Тем не менее не совсем понятна техническая возможность и экономическая целесообразность такого строительства. Грузопотоки и пассажиропотоки между Крымом и Кубанью в настоящее время относительно невелики (так, А. Матвиенко, экс-премьер министр Автономной республики Крым, утверждает, что избыточными являются даже мощности паромного сообщения и что и их на сегодняшний день не удаётся загружать, прекращено за невостребованностью железнодорожное паромное сообщение). Вместе с тем в контексте реализации более крупного международного транспортного проекта по созданию кольцевой автодороги вокруг Черного моря (инициированной Организацией черноморского экономического сотрудничества в 2002 году в Киеве и ныне замороженного из-за неурегулированного пограничного режима между Россией, Абхазией и Грузией) мост через Керченский пролив мог бы повысить транзитную привлекательность Кубани и Крыма для международных перевозок. Техническими преградами для сооружения моста являются слабые грунты и необходимость реализации возможности прохода судов из акватории Азовского моря.
Строительство железнодорожного моста не решает проблемы железнодорожного сообщения между Украиной и Россией через Керченский пролив. От станции Джанкой до станции Крым двести километров неэлектрифицированной одноколейки, что резко ограничивает пропускную способность транспортного коридора и требует перехода на тепловозную тягу. Такая же картина и на таманской части транспортного коридора в России от станции Кавказ. Действующие транспортные коридоры через Донбасс - электрифицированные двухколейные.
На сегодняшний день возможность строительства моста через Керченский пролив обусловлена скорее внешне- и внутриполитическими мотивами, причем как со стороны России, так и со стороны Украины. После избрания Виктора Януковича президентом Украины очевидно желание обеих стран нормализовать отношения, которые серьезно ухудшились во время президентства Виктора Ющенко. Реализация совместных инфраструктурных проектов может сблизить стороны, дав толчок и скорейшему урегулированию правового статуса Керченского пролива, и созданию новых рабочих мест, и загрузке промышленных мощностей обеих стран. По оценкам экспертов, строительство может продлиться от трех до четырех лет. На работах по возведению моста может быть занято порядка 45 тысяч человек.
На сегодняшний день существует множество проектов возможного моста. Наиболее дорогой проект оценивают в $900 млн США, тогда как самый экономичный — в 232 млн
21 апреля 2010 года президенты России и Украины подписали Харьковские соглашения о строительстве моста через пролив. Мост планируется построить к 2014 году.